第5集
三年前,在尹煥基和蔡智慧之間,究竟有怎樣的不可言說的秘密呢?時間跳轉回三年前,尹煥基曾和蔡智慧一起約著喝咖啡,蔡智慧還幫助他制定會見前女友延靜的計畫。尹煥基特意送給智慧一雙新的漂亮高跟鞋,當時還被妹妹蔡露雲羨慕不已。蔡智慧和尹煥基的關係日益親近,她會幫老闆挑選合適的衣服,幫他摘掉身上的頭髮,一切看看起來寧靜又美好,蔡智慧像一個賢內助一樣。姜宇日被催促趕緊向女朋友利秀求婚,但他似乎心不在焉,反而向蔡智慧詢問,她想在聖誕節要什麼禮物。蔡智慧表示自己想為保育院的孩子們捐錢,令姜宇日很驚訝。蔡智慧每天回到家裡都是其樂融融的畫面,小妹蔡露雲活潑可愛,父母關係和睦,人人臉上洋溢著幸福的笑容。蔡露雲發覺姐姐好像有了心上人,她很好奇,姐姐卻害羞不肯承認。蔡智慧仍然在熱情地幫助尹煥基和延靜和好,精心挑選女孩子會喜歡的聖誕禮物。聖誕夜即將到來,彷彿有很多事情要發生,姜宇日打算求婚,尹煥基要和延靜約會,蔡智慧準備去看妹妹蔡露雲的演出。蔡智慧親手畫的漫畫被姜宇日看到,他討要了這個溫馨的畫作當聖誕禮物,蔡智慧只好給他。姜宇日偶然發現,尹煥基和利秀的父親在自己辦公桌下面裝竊聽器,這個被他一直當做父親的人,其實一直對他懷有戒心。姜宇日很傷心,連對利秀的感情也產生了懷疑,他約蔡智慧出來訴苦,然後和她發生了關係。當姜宇日送蔡智慧回去的時候,兩人在車內擁抱,這一幕恰好被尹煥基看見,他沒有想到,姜宇日竟然背叛了自己的妹妹利秀。出身保育院的姜宇日對蔡智慧真的產生了感情,他給利秀打電話,想說出自己的真心話,卻最終還是沒有勇氣說出口。聖誕夜,蔡智慧向尹煥基請假,想去音樂廳看妹妹的歌劇。尹煥基突然想起,利秀今晚也準備和姜宇日去看歌劇。為了避免他們遇見,尹煥基故意找藉口拒絕了蔡智慧的請假,他自己也錯過了和延靜的約會。儘管沒有去看妹妹的演出,蔡智慧還是給姜宇日打了電話,自己會在公司樓頂等著他。於是,姜宇日扔下利秀,去樓頂尋找智慧。姜宇日剛到公司,就被尹煥基攔住,質問他與智慧的關係。姜宇日面對尹煥基,竟然唯唯諾諾地稱和智慧的一夜只是酒後失誤,還說是智慧先勾引自己,才會犯錯。不料,這一切都被智慧和利秀聽見了,智慧沒有想到,這個男人居然如此背信棄義地扭曲事實,利秀也沒有想到,未婚夫會背叛自己。溫柔清高的智慧沒有想到,自己會成為插足別人感情的第三者,自己為了愛的人付出一切,卻被說成是勾引別人的壞女人。她一時想不開,從樓頂一躍而下。姜宇日慌張的完全沒了主意,他哀求尹煥基為他保守秘密,事已至此,為了妹妹,尹煥基替姜宇日隱瞞了真相,承擔了過錯。尹煥基只好給蔡智慧家裡送去了撫慰金,蔡露雲執意認為姐姐的死另有隱情,她想調查真相,為姐姐報仇。因為過度悲傷,蔡露雲的母親也去世了,本來和和美美的家庭突然土崩瓦解,妻離子散。
第6集
大家第二天來到公司上班,都不記得昨晚爛醉如泥的情況。他們不知道,是尹煥基結了賬,還把員工們一一送回家。尹煥基來上班時,戴著墨鏡,一副冷酷的模樣,還不承認自己昨晚做過的好事。衛生間裡,尹煥基摘下墨鏡,原來他的眼睛一片烏青,那是昨晚被爛醉的蔡露雲打傷的。回想起昨晚,尹煥基哭笑不得。員工一起觀看姜宇日在發佈會上的激情四射的演講,都欽佩不已。這時,網上開始瘋傳著尹煥基在發佈會上的緊張模樣的視頻,大家在嘲笑尹煥基的同時,也一致認為他是傳說中的精神病,甚至還會影響父親的仕途。尹煥基的父親惱羞成怒,來到公司,沖兒子大發脾氣,恨鐵不成鋼。父親哪裡知道,姜宇日的很多點子都來源於尹煥基,而且自己的兒子還為姜宇日隱瞞了醜陋的真相。下班後,尹煥基沉默地坐在車裡,擔心他的蔡露雲不停敲擊著車窗,生怕他出意外。尹煥基打開車門,蔡露雲興高采烈地坐進來,拿著尹煥基畫的圖紙。原來,大家從他的辦公桌上看見了策劃圖紙,才知道自己的老闆一直在背後默默做著貢獻,一切並不是姜宇日的功勞。尹煥基和姜宇日帶著員工們做遊戲,姜宇日在遊戲中抱住了蔡露雲,讓尹煥基心中一緊。他在三年前就發現,姜宇日傷害了蔡智慧,難道現在,他又要故伎重演傷害蔡露雲嗎?在每天的接觸中,尹煥基逐漸打開心扉,他和年齡稍長得職員談心,從職員的角度設身處地出發,談論工作中所需要的態度和角色,讓職員感動不已。男員工要追求蔡露雲,特意準備了燈光條幅和煙花,想送給心上人一個驚喜。結果,控制驚喜的開關被尹煥基撿到了,他不小心按下了開關,在蔡露雲面前提前暴露了驚喜。男職員氣急敗壞,蔡露雲笑彎了腰,尹煥基倉皇逃跑。蔡露雲自己畫著漫畫,尹煥基走過來告訴她,姜宇日已經有結婚對象了,讓她不要抱有幻想。其實,尹煥基很害怕蔡露雲走上和智慧一樣的道路。利秀來公司給尹煥基送美食,正好遇到姜宇日。蔡露雲偶然路過,看著姜宇日和利秀的親密狀態,她彷彿明白了,姜宇日的結婚對象就是利秀。蔡露雲來到智慧生前經常捐錢的保育院,穿上玩偶服裝,被尹煥基認出。為了讓蔡露雲開心,尹煥基主動換上了笨笨的玩偶服裝,去和孩子們一起嬉戲玩耍,讓蔡露雲大感意外,也十分高興。
第7集
尹煥基專心致志切著泡菜,蔡露雲詢問他,三年前秘書自殺的事情,她想知道,在尹煥基心中,蔡智慧是個怎樣的人。蔡露雲終於告訴尹煥基,自己的姐姐已經去了天國,在姐姐走了之後,媽媽便不再醃製泡菜。所以,蔡露雲也不願意吃泡菜了。尹煥基聽著心上人的傷心事,不知該如何安慰她。看著尹煥基和孩子們愉快相處,蔡露雲開始認為自己的老闆是一個好人,那麼,蔡智慧的死因就可能另有隱情。姜宇日給蔡露雲打電話約她見面,蔡露雲竟然錯以為姜宇日是史密斯先生,她更不知道,自己的姐姐就是被姜宇日害死的。天真單純的蔡露雲如約而至,姜宇日在酒吧已然喝醉。在蔡露雲外出買東西的功夫,利秀已經找到姜宇日,將他帶到車裡,揚長而去。尹煥基和員工們一起商討新工作的事宜,員工們逐漸看出了尹煥基的改變和努力,都很開心。為了更好地參加聚餐,金秘書幫尹煥基挑選了新衣服,做了新髮型,果然更加一表人才,他已經能和大家一起吃飯喝酒拍照了,逐漸越過心裡的鴻溝,氣氛很是愉悅。在聚會過程中,尹煥基察覺到姜宇日和蔡露雲的關係比較親密,他心中不悅,憤而離席。蔡露雲擔心著,便跟出來查看,聽見尹煥基在和心理諮詢師打電話,她對老闆能夠改變自己很開心,露出了花朵般的笑顏。尹煥基隨手拍了很多蔡露雲的照片,正在電腦上一張張翻看,沒想到蔡露雲走進辦公室,差一點就看到了電腦,尹煥基連忙將她攬入懷中,才沒有露餡。尹煥基帶著員工們去機場迎接新客戶朴社長,沒想到,當客戶來到時,他卻忙著給孩子們拍照片。逗孩子開心,讓大家很無語。姜宇日也來到機場,碰巧遇到了白雲孤兒院的院長。原來,姜宇日就是孤兒院的孩子,被尹煥基父親收養。此時此刻見到院長,他更是十分激動。利秀的媽媽催促姜宇日趕緊向利秀求婚,而另一邊,利秀的父親又因為姜宇日辦事不力打了他一巴掌。儘管被領養,卻從來都被當做外人看待,姜宇日不想再忍受下去了。員工們帶著保育院的孩子去旅行,大家和孩子們玩的不亦樂乎。小女孩始媛因為沒有帶著玩具熊哭泣不已,尹煥基便趕緊去給小女孩尋找玩具熊,真是一個善良有愛心的人,讓蔡露雲逐漸動心。
第8集
蔡露雲陪著小女孩一直等著尹煥基。而尹煥基費盡千辛萬苦,終於找到了小女孩喜愛的小熊貓玩偶,帶給孩子。兩人心裡都對彼此有了更深的好感,尤其是蔡露雲,漸漸開始覺得自己的老闆並不像想像中那麼冷酷,反而友善可愛。蔡露雲和姜宇日聊天,談到尹煥基喜歡穿的黑色衛衣,蔡露雲表示很不理解,老闆為什麼要常年穿著這樣一件格格不入的衛衣。即使員工們穿著泳裝在海邊嬉戲,尹煥基也穿著長衣長袖,不肯脫掉。其實尹煥基自己也很熱,只是特別害羞,才沒有下水玩耍。無奈之下,他只好自己走回房間,鎖上門。姜宇日並沒有告訴女朋友,自己來馬來西亞和大家一起旅行度假,這讓尹煥基很惱火,他闖到蔡露雲面前,質問她和姜宇日之間到底有什麼關係。蔡露雲坦坦蕩蕩,澄清自己與姜宇日沒有任何情感上的瓜葛。尹煥基和員工一起划船,結果兩人雙雙落水,狼狽又搞笑。當兩人爬上船後,在尹煥基的指揮下,終於能夠節奏一致地划船了。金秘書喜歡一位男同事,是會長的外孫,她感覺自己配不上對方,而且男同事只喜歡蔡露雲,這讓金秘書鬱鬱寡歡。當金秘書和蔡露雲談心時,一隻小猴子跑來,抓起蔡露雲的包就跑,蔡露雲當然不肯罷休,直追上去,很快沒了蹤影。尹煥基聽說後,很擔心蔡露雲,和姜宇日一起前去尋找。沒想到,兩人竟然為了蔡露雲打起架來。最後,還是尹煥基先找到了蔡露雲,蔡露雲騎在尹煥基肩膀上,把掛在樹枝上的背包拿了下來,兩人卻也一同摔倒在地上。蔡露雲趴在尹煥基胸前,頓時有些羞怯。尹煥基扭傷了腳踝,無法行走,循聲而來的姜宇日只好背著尹煥基,走出樹林。蔡露雲走在後面,拿出背包裡尹煥基的相機,無意間發現相機裡面都是自己的照片,蔡露雲驚呆了。姜宇日對再次見到孤兒院院長表示感恩與開心,他親切地與院長擁抱,談著自己從前在孤兒院度過的孩童時光。尹煥基獨自坐在一邊,蔡露雲主動走過去,好奇詢問尹煥基在特種部隊訓練過的事情。寒暄過後,蔡露雲告訴尹煥基,自己看了相機。內向的老闆馬上緊張起來,趕緊解釋,卻越描越黑。但蔡露雲毫不掩飾地表達了自己對老闆的好感,她的溫柔與熱情讓尹煥基更加心動。尹煥基正和蔡露雲聊的開心,姜宇日又來找蔡露雲。兩個情敵開始比賽喝酒,最後都酩酊大醉。
第9集
尹煥基和姜宇日這兩個情敵因為賭氣而喝酒,終於都喝得酩酊大醉,兩人醉眼朦朧,開始胡說八道,尹煥基不再是往日沉默冰冷的神秘范兒,姜宇日也一改文質彬彬的樣子,雙頰泛紅,最後癱倒在地上,不省人事。可憐了蔡露雲,要把兩個醉漢一一攙扶回房間,她自己也累的倒頭就睡,場面甚是滑稽。第二天清醒後,尹煥基告訴姜宇日,蔡露雲就是蔡智慧的妹妹。聽到這個驚人的消息,姜宇日不免也開始疑慮,蔡露雲進入公司的目的。尹煥基終於以堅決態度表示,自己不會放棄蔡露雲,希望姜宇日不要對她做出任何行為。蔡露雲早上從尹煥基房間躡手躡腳地出來時,被眼尖的同事世宗看見,自然對她產生了誤會,無論蔡露雲怎樣解釋,都像是越描越黑。恢復正常的尹煥基又變成了沉默寡言的模樣,讓蔡露雲十分不解,但活潑可愛的她還是用明媚的笑容一點點融化著尹煥基的心。世宗因為得不到蔡露雲的愛而傷心,卻沒有注意到一直默默喜歡他的橋利。也許人就是如此,總是會忽略身邊對的人。尹煥基的父親社長在沒有通知姜宇日的情況下,擅自將姜宇日和利秀即將大婚的消息公佈在了網站上,弄得公司人盡皆知。姜宇日對此深感不滿,自己從小被社長領養,但是社長卻沒有把自己當成一家人。善解人意的利秀知道姜宇日心裡的苦衷,便主動延遲了婚期,不想把薑宇日逼得太緊。而且,姜宇日心裡也一直為蔡智慧的死內疚不安,也開始害怕蔡露雲是為了展開報復才來到公司。尹煥基約好和蔡露雲一起看電影,結果因為偶然遇見了前女友,沒有及時趕到,蔡露雲只好自己看起了電影。三年前的聖誕節,尹煥基沒有按時赴約,錯過了約會,三年後,兩人再次邂逅。但尹煥基沒有過分留戀,還是急匆匆趕到了電影院,陪伴蔡露雲。世宗故意約橋利一起吃飯,邊說邊用眼睛瞟著蔡露雲的反應,但蔡露雲全心思撲在新開發研究的提案上,根本沒有聽到世宗的話。尹煥基開始逐漸聽取員工們關於提案的意見,他現在的笑容比以前多了許多,性格也開始開朗起來,還會時不時注視著蔡露雲微笑。最終,尹煥基的團隊研究出了一個特別的方案,「史上最差電影院」。在這個電影院裡,可以酒後觀影,也可以把手機調成鈴聲,可以到處扔爆米花。這個新奇的想法得到了大家的認可,也引起了大家的好奇心。電影院裡,員工們扮成了電影裡的喪屍,尖叫著模仿電影情節,使大家彷彿身臨其境,這個新點子十分有趣,勝過了姜宇日的團隊。
第10集
利秀想和姜宇日約會,可是卻被未婚夫推辭了。愛著姜宇日的利秀來到公司,親密地挽著姜宇日胳膊,這一幕被蔡露雲看見,她真誠地向這對即將走入婚姻殿堂的新人表示了祝福。利秀很開心,但姜宇日表情冷淡,並沒有喜悅之情。尹福東社長馬上要參加首爾市長競選,利秀和姜宇日來到現場助威加油。當被詢問到,自己的傳媒公司是不是被兒子繼承的時候,尹福東臉色突變,繼而回答是由另一位代表人繼承。但卻也被指出,另一位代表就是姜宇日,也就是尹福東的女婿。那麼,把自己的大權讓位給家人,很容易引起普通民眾的憤慨。為了順利當選,尹福東竟然在電視台,說姜宇日不過是一個出身孤兒院的普通人,並不算是自己的家人,只是自己一直資助的人而已。這番言辭深深傷害了姜宇日的心,他拋下利秀,獨自離開。為了留下姜宇日,利秀竟然自己撞上了行駛的車,受傷倒在地上,姜宇日無法離開,趕緊將女友送到醫院,所幸利秀沒有大礙。尹煥基匆忙趕到醫院,醫生告訴他,利秀身上有自殘痕跡。可見,利秀早就知道,男友的心已不在自己身上,更因為家庭原因與自己漸行漸遠,但她無法接受這個事實。尹煥基經過再三思索,決定將蔡露雲調離自己的部門。蔡露雲一頭霧水,完全不知自己哪裡做錯了。正巧尹煥基的前女友來到公司,蔡露雲把她帶到老闆辦公室,她突然難過起來,一直以為自己和尹煥基的關係很親切,沒想到只是部門員工的關係而已,而現在,連他的員工都不是了。姜宇日來到醫院看望利秀,但利秀耍起了小孩子脾氣,不讓姜宇日看自己。原來,她只是因為自己沒有洗頭髮,才不想看見心愛的人,讓姜宇日哭笑不得,只好溫柔地幫她洗頭髮。員工佑熙的孩子生病了,尹煥基熱情地幫忙把孩子送到醫院,還細心照顧孩子們,當佑熙和蔡露雲看到這一幕,不禁感激不已。照料好孩子後,尹煥基開車送蔡露雲回家,路上看見露雲牙縫裡塞了一片菜葉,他想暗示露雲,結果被露雲誤解為接吻的意思,兩人在小甜蜜之餘也有點小小的尷尬。公司客戶親自指定了尹煥基的團隊做業務,但卻被姜宇日攔了下來,因為姜宇日認為,尹煥基無法在大庭廣眾之下做演講PT。尹煥基對此很是不滿,決心挑戰姜宇日,自己親自上場做PT,這也是對自己的一個挑戰。因此,尹煥基開始鍛鍊自己的勇氣,蔡露雲也在幫助著他,擺脫從前的陰影,自信起來,變成一個成功勇敢自信樂觀的尹煥基。可是,在員工們面前綵排時,尹煥基說話還是斷斷續續的,不夠流暢。他很懊惱,不知道該怎麼面對大家。這些情緒都被蔡露雲看在眼裡,她安慰著尹煥基,兩人意外跌坐到浴室裡,尹煥基看著蔡露雲,摟過她吻上了她的唇。

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